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`!Methylcyclohexan`! (Hexahydrotoluol, Cyclohexylmethan) ist eine `F33f`_`[organisch`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Organische_Chemie]`_`f-chemische Verbindung aus der Gruppe der `F33f`_`[aliphatischen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Aliphatisch]`_`f `F33f`_`[Kohlenwasserstoffe`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Kohlenwasserstoffe]`_`f. Es gehört zur Gruppe der `F33f`_`[Cycloalkane`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Cycloalkane]`_`f und wird als `F33f`_`[Lösungsmittel`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Lösungsmittel]`_`f verwendet.

>>Contents

• `F0af`_`[Darstellung und Gewinnung`#darstellung-und-gewinnung]`_`f

• `F0af`_`[Eigenschaften`#eigenschaften]`_`f

• `F0af`_`[Physikalische Eigenschaften`#physikalische-eigenschaften]`_`f

• `F0af`_`[Sicherheitstechnische Kenngrößen`#sicherheitstechnische-kenngr-en]`_`f

• `F0af`_`[Verwendung`#verwendung]`_`f

• `F0af`_`[Sicherheitshinweise/Risikobewertung`#sicherheitshinweise-risikobewertung]`_`f

• `F0af`_`[Einzelnachweise`#einzelnachweise]`_`f

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>>Darstellung und Gewinnung

Methylcyclohexan kommt im `F33f`_`[Erdöl`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Erdöl]`_`f vor.`:cite-ref-roempp-2-3[`F5bf`_`[2`#cite-note-roempp-2]`_`f] Eine gezielte Synthese erfolgt durch die `F33f`_`[Hydrierung`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Hydrierung]`_`f von `F33f`_`[Toluol`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Toluol]`_`f.`:cite-ref-roempp-2-4[`F5bf`_`[2`#cite-note-roempp-2]`_`f] Eine weitere Herstellvariante ist die `F33f`_`[Dehydrocyclisierung`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Dehydrocyclisierung]`_`f von `F33f`_`[n-Heptan`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=N-Heptan]`_`f. Auf diese Weise hergestelltes Methylcyclohexan wird meist weiter zu Toluol dehydriert.

>>Eigenschaften

>>>Physikalische Eigenschaften

Methylcyclohexan ist eine farblose, benzinartig riechende Flüssigkeit, die bei `F33f`_`[Normaldruck`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Normaldruck]`_`f bei 101 °C siedet.`:cite-ref-yaws1-6-0[`F5bf`_`[6`#cite-note-yaws1-6]`_`f] Die molare `F33f`_`[Verdampfungsenthalpie`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Verdampfungsenthalpie]`_`f am `F33f`_`[Siedepunkt`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Siedepunkt]`_`f beträgt 31,823 kJ·mol−1.`:cite-ref-yaws1-6-1[`F5bf`_`[6`#cite-note-yaws1-6]`_`f] Die `F33f`_`[Dampfdruckfunktion`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Dampfdruck]`_`f ergibt sich nach `F33f`_`[Antoine`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Antoine-Gleichung]`_`f entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 7,00206, B = 1375,1330 und C = 232,819 im Temperaturbereich von −3,71 bis 127,14 °C.`:cite-ref-yaws2-7-0[`F5bf`_`[7`#cite-note-yaws2-7]`_`f] Die Geruchsschwelle liegt zwischen 2000 und 2570 mg·m−3. In Wasser ist es unlöslich; es schwimmt auf Wasser. In `F33f`_`[Alkohol`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Ethanol]`_`f und `F33f`_`[Ether`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Ether]`_`f hingegen löst es sich gut. Die dynamische `F33f`_`[Viskosität`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Viskosität]`_`f beträgt 0,67 mPa s, die Flüssigkeit ist also dünnflüssiger als Wasser, aber ein wenig dickflüssiger als zum Beispiel `F33f`_`[Toluol`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Toluol]`_`f.

>>>Sicherheitstechnische Kenngrößen

Methylcyclohexan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen `F33f`_`[Flammpunkt`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Flammpunkt]`_`f von −4 °C.`:cite-ref-gestis-1-12[`F5bf`_`[1`#cite-note-gestis-1]`_`f] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,1 Vol.‑% (45 g/m3) als `F33f`_`[unterer Explosionsgrenze`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Explosionsgrenze]`_`f (UEG) und 6,7 Vol.‑% als oberer Explosionsgrenze (OEG).`:cite-ref-gestis-1-13[`F5bf`_`[1`#cite-note-gestis-1]`_`f]`:cite-ref-roempp-2-5[`F5bf`_`[2`#cite-note-roempp-2]`_`f] Die `F33f`_`[Grenzspaltweite`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Grenzspaltweite]`_`f wurde mit 0,93 mm bestimmt.`:cite-ref-chemsafe-8-0[`F5bf`_`[8`#cite-note-chemsafe-8]`_`f] Es resultiert damit eine Zuordnung in die `F33f`_`[Explosionsgruppe`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Explosionsgruppe]`_`f IIA.`:cite-ref-chemsafe-8-1[`F5bf`_`[8`#cite-note-chemsafe-8]`_`f] Mit einer `F33f`_`[Mindestzündenergie`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Mindestzündenergie]`_`f von 0,27 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.`:cite-ref-gestis-1-14[`F5bf`_`[1`#cite-note-gestis-1]`_`f]`:cite-ref-chen-9-0[`F5bf`_`[9`#cite-note-chen-9]`_`f] Die `F33f`_`[Zündtemperatur`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Zündtemperatur]`_`f beträgt 260 °C.`:cite-ref-gestis-1-15[`F5bf`_`[1`#cite-note-gestis-1]`_`f] Der Stoff fällt somit in die `F33f`_`[Temperaturklasse`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Temperaturklasse]`_`f T3.

>>Verwendung

Methylcyclohexan wird als gutes `F33f`_`[Lösungsmittel`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Lösungsmittel]`_`f für `F33f`_`[Kautschuk`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Kautschuk]`_`f, `F33f`_`[Chlorkautschuk`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Chlorkautschuk]`_`f, `F33f`_`[Synthesekautschuk`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Synthesekautschuk]`_`f, `F33f`_`[Polystyrol`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Polystyrol]`_`f, `F33f`_`[Celluloseester`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Celluloseester]`_`f, `F33f`_`[Kolophonium`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Kolophonium]`_`f, Kopalester, `F33f`_`[Elemi`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Elemi]`_`f und `F33f`_`[Pontianak`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Pontianak]`_`f verwendet.`:cite-ref-roempp-2-6[`F5bf`_`[2`#cite-note-roempp-2]`_`f] Weiterhin kann es als Badflüssigkeit für `F33f`_`[Kryostaten`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Kryostat]`_`f dienen.`:cite-ref-roempp-2-7[`F5bf`_`[2`#cite-note-roempp-2]`_`f] In der Forschung wird darüber hinaus sein Einsatz als `F33f`_`[Speichermaterial für Wasserstoff`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=LOHC]`_`f diskutiert. Bei hohen Temperaturen lässt es sich reversibel zu Toluol dehydrieren. Der dabei frei werdende Wasserstoff könnte anschließend technisch genutzt werden.`:cite-ref-10[`F5bf`_`[10`#cite-note-10]`_`f]

>>Sicherheitshinweise/Risikobewertung

Bei Inhalation und Verschlucken führt es zu Schwindel und Schläfrigkeit, es rötet die Augen und entfettet die Haut.

Methylcyclohexan wurde 2012 von der EU gemäß der `F33f`_`[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Verordnung_(EG)_Nr._1907/2006]`_`f (REACH) im Rahmen der `F33f`_`[Stoffbewertung`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Stoffbewertung]`_`f in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (`F33f`_`[CoRAP`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=CoRAP]`_`f) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des `F33f`_`[Stoffs`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Chemischer_Stoff]`_`f auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Methylcyclohexan waren die Besorgnisse bezüglich `F33f`_`[Verbraucherverwendung`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Verbraucher]`_`f, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der `F33f`_`[PBT`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=PBT-Stoff]`_`f/`F33f`_`[vPvB-Stoffe`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=VPvB-Stoff]`_`f. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von `F33f`_`[Finnland`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Finnland]`_`f durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.`:cite-ref-11[`F5bf`_`[11`#cite-note-11]`_`f]`:cite-ref-12[`F5bf`_`[12`#cite-note-12]`_`f]

>>Einzelnachweise

`:cite-note-gestis-1`!1.`! Eintrag zu Methylcyclohexan in der `F33f`_`[GESTIS-Stoffdatenbank`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=GESTIS-Stoffdatenbank]`_`f des `F33f`_`[IFA`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Institut_für_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung]`_`f, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

`:cite-note-roempp-2`!2.`! Eintrag zu `*Methylcylohexan`*. In: `*`F33f`_`[Römpp Online`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Römpp_Online]`_`f.`* Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. April 2018.

`:cite-note-crc90-3-346-3`!1.`! David R. Lide (Hrsg.): `*`F33f`_`[CRC Handbook of Chemistry and Physics`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics]`_`f`*. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, `*Physical Constants of Organic Compounds`*, S. 3-346.

`:cite-note-clp-100-003-296-4`!2.`! Eintrag zu Methylcyclohexane in der Datenbank `*ECHA CHEM`* der `F33f`_`[Europäischen Chemikalienagentur`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Europäische_Chemikalienagentur]`_`f (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. `F33f`_`[Inverkehrbringer`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)]`_`f können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

`:cite-note-5`!3.`! `F33f`_`[Schweizerische Unfallversicherungsanstalt`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt]`_`f (Suva): `*Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte`* (Suche nach `*108-87-2`* bzw. `*Methylcyclohexan`*), abgerufen am 2. November 2015.

`:cite-note-yaws1-6`!6.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-yaws1-6-0]`_`f Carl L. Yaws: `*Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons`*, 1st Edition Elsevier 2008, ISBN 978-0815515968, S. 340.

`:cite-note-yaws2-7`!7.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-yaws2-7-0]`_`f Carl L. Yaws: `*The Yaws Handbook of Vapor Pressure - Antoine Coefficients`*, 2st Edition Elsevier 2015, ISBN 978-0-12-802999-2, S. 50, `F33f`_`[doi`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Digital_Object_Identifier]`_`f:10.1016/B978-0-12-802999-2.00004-0.

`:cite-note-chemsafe-8`!8.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-chemsafe-8-0]`_`f `F33f`_`[Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Chemsafe]`_`f, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 14. November 2024.

`:cite-note-chen-9`!9.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-chen-9-0]`_`f Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: `*A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance`* in `F33f`_`[J. Loss Prev. Proc. Ind.`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=J._Loss_Prev._Proc._Ind.]`_`f 67 (2020) 104227, `F33f`_`[doi`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Digital_Object_Identifier]`_`f:10.1016/j.jlp.2020.104227.

`:cite-note-10`!10.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-10]`_`f G.W.H. Scherer, E. Newson: `*Analysis of the seasonal energy storage of hydrogen in liquid organic hydrides.`* In: `*International Journal of Hydrogen Energy`*, 1998, 23, 1, 19–25, doi:10.1016/S0360-3199(97)00018-9.

`:cite-note-11`!11.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-11]`_`f `F33f`_`[Europäische Chemikalienagentur`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Europäische_Chemikalienagentur]`_`f (ECHA): `*Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report`*.

`:cite-note-12`!12.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-12]`_`f Community Rolling Action Plan (`F33f`_`[CoRAP`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=CoRAP]`_`f) der `F33f`_`[Europäischen Chemikalienagentur`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Europäische_Chemikalienagentur]`_`f (ECHA): Methylcyclohexane, abgerufen am 26. März 2019.

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